Так как я пользуюсь REAPER и в Windows, и в Linux, мне приходится время от времени синхронизировать конфиг между двумя ОС. Я не так часто что-то меняю, но иногда какие-то мелочи всё же перенастраиваю и стараюсь сохранять их в обеих копиях программы, в обеих ОС. Естественно, здесь есть свои тонкости.
Разные настройки, записанные в .ini-файлах, специфичные для разных ОС, никак не мешают. То есть настройки, нужные только в Linux, могут спокойно болтаться в конфиге под Windows и ни на что не влиять. Так же и наоборот.
Единственный момент — это слэши в относительных путях вроде /media, создаваемых в директории проекта. Независимо от ОС в настройках проекта стоит использовать обратные слэши \, как в путях Windows, а не обычные /, как в Linux или сетевых адресах.

Проблема .ini-файлов в том, что под двумя ОС по какой-то причине разная сортировка числительных. Это мелочь и не критично, но может досаждать при синхронизации. Хуже то, что содержимое .ini сильно бьётся — строки сильно перемешиваются и при визуальном сравнении эту кашу разгребать просто не реально. Для этого перед сравнением двух директорий нужно сортировать строки в .ini. Если просто сделать сортировку в текстовом редакторе, он не учтёт категории и .ini придёт в негодность. Нужно сортировать так, чтобы категории и строки внутри категорий сортировались отдельно. Для этого я использую RegSort (подробнее здесь). Утилита не самая удобная и полуоконная, но ничего другого я просто не нашёл. При необходимости можно запускать из консоли с именем файла: wine ~/.wine/drive_c/Program\ Files/RegSort.exe reaper.ini. Отсортированную версию файла она создаёт рядом с исходным, так что переименовать исходный в reaper.ini.bak, а reaper_Sorted.ini в reaper.ini придётся самостоятельно.
Info
RegSort остаётся самой неудобной частью процесса и я ищу более удобную замену, но пока безуспешно. Моя попытка исправить положение не сильно что-то изменила. Дабы кровь не свернулась слишком быстро, я рекомендую сперва открыть Meld, речь о котором пойдёт далее, и сортировать
.ini-файлы с помощью RegSort только по необходимости, заглянув внутрь и сравнив их визуально.
После этой сортировки можно перейти непосредственно к сравнению двух директорий и переносу нужных изменений. Для этого я использую Meld. Она есть под обеими ОС.
В ней можно сразу заменять файлы целиком:

Также можно, а в случае с .ini-файлами даже необходимо сравнивать файлы по содержимому и заменять только отдельные строки:

Очевидно, что пути файлов под разными ОС будут разными и их лучше никогда не заменять. Всякие recent синхронизировать и вовсе нет смысла, это смело пропускаем. Директорию MetadataCaches точно пропускайте, она ни на что не влияет.
В остальном, если заменяете файл целиком, смотрите на дату, у кого более свежая, и не затрите символическую ссылку, если вдруг такие есть. Meld умеет отмечать симлинки.
Всё описанное работает для меня уже продолжительное время и никаких проблем я в результате этих действий не имел. Не смотря на это увещевание, не забывайте делать бэкапы, пусть даже мне они ни разу не пригодились.